A los cuarentaytantos, el conservador Cal Weaver (Steve Carell) está viviendo su sueño: buen trabajo, linda casa, excelentes hijos y casado con su amor del colegio. Pero cuand Cal se entera que su esposa Emily (Julianne Moore) ha sido infiel y quiere divorciarse, su "perfecta" vida rápidamente se desmorona. Peor aún, en el actual mundo de solteros, Cal, quien no ha tenido citas en décadas, es la personificación de la falta de galanterÃa. Pasa sus tardes libres amurrado en un bar cuando Jacob Palmer (Ryan Gosling), un guapo treintañero, lo toma como su protegido.
Para ayudar a Cal a empezar una nueva vida, Jacob le abre los ojos a las oportunidades que tiene: mujeres coquetas, tragos de hombre y un estilo que no puede ser adquirido en The Gap. Cal y Emily no son los únicos buscando amor en los lugares incorrectos: Robbie, el hijo de 13 años de Cal, está loco Jessica, por su niñera de 17 años, quien a su vez está enamorada platónicamente de Cal. A pesar de los cambios de Cal y sus nuevas conquistas, su corazón sigue latiendo como al principio.
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